GENERALIDADES DE LOS ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

ALCOHOLES

En química se denomina alcoholes a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos; esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.


Nomenclatura

Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.

IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburoalcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (2-butanol, por ejemplo).

-Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi.

-Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Propiedades físicas

Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 ºC).

Propiedades químicas

Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.

Oxidación

-La reacción de un alcohol primario genera un aldehido, y a su máxima expresión un ácido carboxilico.

-La reacción de un alcohol secundario genera una cetona

-La reacción de un alcohol terciario no reacciona.

Deshidrogenación

Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.

 

Halogenación

el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua:

R-OH + HX -------------------> R-X + H2O

Deshidratación

es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener eteres o alquenos:

2 R -CH2OH ----------------> R - CH2 - O - CH2 - R'

R-R-OH ------------> R=R + H2O

FENOLES

Son compuestos que tienen un grupo funcional unido directamente al anillo aromático, ya sea un OH o más. 

Nomenclatura

Como ya hemos indicado, se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno del benceno por radicales –OH. Si se sustituye un solo átomo de hidrógeno, se obtienen los fenoles; si se sustituyen varios, obtenemos los difenoles, trifenoles, etc. Para nombrarlos se utiliza la terminación ol precedida del nombre del hidrocarburo aromático correspondiente. 

Fenol          

                                                       

Si existen varios radicales –OH, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto; al nombrar los polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, etc.

        

Propiedades físicas 

Se encuentran de forma sólida y son incoloros. La solubilidad en soluciones alcalinas es grande, en agua es menor y en otras sustancias es insoluble.

Tienen elevado punto de ebullición, por formación de puente de hidrógeno.

Propiedades químicas 

A parte de su acidez, la propiedad química mas notable de un fenol es su reactividad elevada de su anillo en la sustitución electrofílica.

Halogenación.

Haciendo reaccionar el fenol con cloro, se obtiene una mezcla de p-clorofenol y o-clorofenol.

Formación de éteres

Los fenatos de sodio se tratan con halogenuros de alquilo. En este caso particular con cloruro de metilo, obteniendo el éter feniletílico como indica la reacción.

Formación de ésteres

Formación de ésteres: El fenol reacciona con cloruros derivados de ácidos orgánicos formando ésteres.



Sulfonación

El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en caliente, dando una mezcla de dos isómeros de ácido o-fenol sulfónico y p-fenol sulfónico.




Nitración

En este caso también se obtiene una mezcla de dos isómeros, o-nitrofenol y p-nitrofenol.

ÉTERES

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-.

Nomenclatura

Oxi- Se nombra utilizando la palabra oxi entre los dos radicales.

También podemos nombrar los dos radicales por orden alfabético y terminar con la palabra éter.

Propiedades físicas

Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del alcohol o del agua en los que se han reemplazado por restos carbonados.

Presentan punto de ebullición inferior a los alcoholes aunque una similar solubilidad en agua.

Su punto de ebullición es de 35°c.

Propiedades químicas

Los éteres resultan prácticamente inertes a la hora de una reacción química, ya que con el rompimiento del enlace OH se genera un enlace CO, el cual es muy fuerte, esto explica la baja reactividad de esta sustancia.